Το καθήκον του, έστω και χωρίς να εντυπωσιάσει, έκανε ο ανανεωμένος Ολυμπιακός στην Καλαμάτα, νικώντας 2-0 την ομώνυμη ομάδα, στο πρώτο παιχνίδι των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας. Την επόμενη Τετάρτη (15/1, 19:30) το δεύτερο, στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης». Ο Ραντζέλοβτις στο 6’ και ο Χριστοδουλόπουλος στο 53’ σημείωσαν τα γκολ του Θρύλου, ενώ είχε και δοκάρι με τον Γκερέρο στο 68’.

Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με γκολ στο παιχνίδι. Ο Ραντζέλοβιτς εκμεταλλεύτηκε το λάθος της άμυνας στο 6’ και με υπέροχο σουτ με το αριστερό άνοιξε το σκορ για τους «ερυθρόλευκους» (1-0). Βέβαια, η συνέχεια δεν ήταν ανάλογη. Βασικά, ο Ολυμπιακός δεν έβγαλε ενέργεια και διάθεση, παίζοντας με κατεβασμένη ταχύτητα. Ένα σουτ του Γκασπάρ στο 26’ και ήταν η επόμενη ευκαιρία για τον Ολυμπιακό, με την Καλαμάτα να απειλεί με την κοντινή κεφαλιά του Ράκιτς στο 36’. Ο Γκερέρο απείλησε με την κεφαλιά του στο 39’, αλλά και με σουτ στο 42’ και αυτό το 1-0 υπέρ του Θρύλου ήταν το σκορ του πρώτου ημιχρόνου.

Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ολυμπιακός ανέβασε την απόδοσή του και κυριάρχησε. Βέβαια, απειλήθηκε στο 47’ με τον Νατσιόπουλο, με τον Αλέν να αντιδράει σωστά και να απομακρύνει σε κόρνερ. Ο Μπενζιά είχε ένα επικίνδυνο φάουλ στο 51’, ωστόσο το 2-0 ήρθε στο 53’ με την προβολή του Χριστοδουλόπουλου από την ωραία μπαλιά του Λοβέρα. Αυτό ήταν το πρώτο γκολ του Λάζαρου φέτος, μετά την επιστροφή από τον τραυματισμό. Μάλιστα, αυτό το δεύτερο τέρμα έδωσε και τη δυνατότητα στον Μαρτίνς να ολοκληρώσει νωρίς τις αλλαγές, βάζοντας τους νεαρούς Μάρκοβιτς, Ξενιτίδη και Μπέλιτς στον αγωνιστικό χώρο. Ο Γκερέρο είχε δοκάρι στο 68’ με πλασέ στην κίνηση και μέχρι το φινάλε δεν άλλαξε κάτι, παρά τις προσπάθειες του Ραντζέλοβιτς στο 72’ με σουτ (σε κόρνερ ο Στεφανάκος) και του Γκερέρο στο 88’. Με αυτό το 2-0 ο Ολυμπιακός ουσιαστικά εξασφάλισε την πρόκριση στην επόμενη φάση του Κυπέλλου. Οι «ερυθρόλευκοι» τελείωσαν το παιχνίδι με δέκα παίκτες, λόγω του τραυματισμού του Λοβέρα στις καθυστερήσεις, μιας και είχαν ολοκληρωθεί οι αλλαγές.

Καλαμάτα: Στεφανάκος, Τόλι, Χριστοφιλέας, Τριποτσέρης, Κωνσταντινόπουλος, Μπάμπης, Οσμάναγκιτς (65’ Ζαχαρόπουλος), Στεργίδης, Νατσιόπουλος (71’ Αλεξόπουλος), Ηλιόπουλος, Ράκιτς (66’ Κουϊρουκίδης).

ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Αλέν, Μεριά, Σισέ, Παπαδόπουλος (65’ Μάρκοβιτς), Γκασπάρ, Μπενζιά (80’ Μπέλιτς), Κούτρης, Ρατζέλοβιτς, Λοβέρα, Χριστοδουλόπουλος (73’ Ξενιτίδης), Γκερέρο.